My Klutzy Cupid conta a história de um rapaz que recebe um misterioso "Love Note", um caderno especial capaz de auxiliá-lo a conquistar o amor da sua vida. Além de indicar visualmente a proximidade entre o protagonista e a garota desejada, esse item apresenta vários conselhos sobre como conquistá-la.
Em contrapartida, o dono do caderno precisa conquistar o amor da sua vida em 90 dias. Falhar implica em receber uma maldição que o tornará impotente para o resto dos seus dias. Cabe ao jogador se esforçar pelo melhor final possível.
