A Date with Death é descrito como um "simulador de chat de romance sobrenatural" e permite que o jogador crie seu personagem. A história envolve um programa estranho e um rapaz misterioso que afirma ser um "Ceifador", a figura mítica associada à morte, e estar em busca da sua alma. Dependendo das suas escolhas, múltiplos finais são possíveis.
